Istoria Podului Târgoviștei pare să coincidă cu însăși întemeierea Bucureștilor, cu excepția cazului în care ignorăm incursiunile mai vechi ale voievozilor Țării Românești la sud de Dunăre sau desele bătălii cu armatele bizantine, iar mai târziu, după 1369, cu hoardele otomane. În acele vremuri, este foarte probabil să fi fost folosite atât drumul actual al Chitilei — ce ducea spre Curtea de Argeș, Cetatea Poenari și Câmpulung — cât și Drumul Târgoviștei.
Prin urmare, putem presupune că această rută, astăzi cunoscută sub numele de Calea Griviței, împreună cu Podul Beilicului, a format axa istorică a orașului. Acest lucru ar însemna că a inclus și o mare parte din Podul Mogoșoaiei, menționat pentru prima dată în documente în 1692, precum și vechea Uliță a Ișlicarilor. Această ipoteză explică de ce drumul vechi către Târgoviște începe la o distanță atât de mare de Curtea Veche — aproximativ 1,5 km — când, privind din perspectiva continuității, ar fi fost normal să „izvorască” din dreptul Bisericii Domnești, așa cum o făcea altădată Podul Beilicului. Astfel, o parte din trecutul Podului Târgoviștei a fost atribuit străzii Carol I (fosta Ișlicari, Franceză și Curtea Veche) și Podului Mogoșoaiei.

Puțini știu că zona delimitată de străzile Banului, General Budișteanu, Calea Griviței și Calea Victoriei aparținea Domnitorului Barbu Știrbei. Aceasta era o grădină vastă, cu magnolii și tufișuri de liliac, ce înconjura palatul construit în 1852, care există și astăzi. Aproximativ pe locul clădirii Corpului de Gardă al acestei reședințe domnești, s-au succedat, de-a lungul timpului, locuința marelui arhitect și restaurator de monumente George M. Cantacuzino și Ministerul Petrolului. Peste drum se află Casa Romanit, cumpărată de stat în 1836. Clădirea, extinsă în 1883, a găzduit Cancelaria Domnească, Curtea Administrativă și Ministerul de Finanțe. În prezent, ea formează o parte a „Muzeului Colecțiilor de Artă,” inaugurat pe 21 august 1978.
Dincolo de clădirea folosită astăzi de ASE, se află Spitalul Carol Davila, o clădire impunătoare ce a fost odată sediul Curții de Conturi. Înainte de aceasta, conform lui George Potra, aici fusese Hanul Văcărescu, proprietatea marelui ban Barbu Văcărescu. Hanul a fost vândut serdarului Dumitrache Sorescu, după ce, conform unei jalbe a băneasei Văcărescu, „soțul meu, banul, și fiicele mele, Saftica și Irina, și-au dat obștescul sfârșit în anul 1831, de câte trei de boala holerei.”

La intersecția cu strada General Budișteanu dăinuiește Biserica Manea Brutaru, ridicată de vătaful brutarilor din vremea lui Nicolae Mavrogheni. Din porunca lui Constantin Hangerli, în curtea acestei biserici a funcționat un orfelinat pentru 80 de copii, din care a mai rămas un zid în ruină. În imediata vecinătate se află Institutul de Matematică, ridicat prin eforturile profesorului Miron Nicolescu, președintele Academiei Române. Tot în mahalaua Manea Brutaru, așa cum este cunoscută de două secole, se află casa comitelui Nicolae (Scarlat) Rosetti, care găzduiește acum Secția de Sculptură a Academiei de Arte. Interesant de menționat, această clădire a fost cândva sediul Corpului V Armată.
Nu departe, pe locul actualului liceu cu predare în limba bulgară, Gala Galaction susținea că s-ar fi aflat casa haiducului Ionică Tunsu, fost pandur și paracliser la Biserica Sfinții Voievozi, ucis prin trădare în Grădina Scuffa, la ordinul lui Kiseleff. Peste drum, pe un teren viran de la intersecție, se afla casa inginerului George Duca, fost director al CFR, în care a locuit o perioadă și fostul prim-ministru I. G. Duca. În apropiere se află mândra Biserică Sfinții Voievozi, construită în 1770 de Mihalcea Băcanul. Aspectul său actual se datorează arhitectului Petricu, cel care a condus lucrările de restaurare între 1900–1901. La colț cu strada Sfinții Voievozi se află o clădire cu elemente de musharabie, asemănătoare celei din gravura lui Doussault din 1841.

De-a lungul traseului către Gara de Nord, întâlnim clădiri precum fostul Hotel Bratu, Institutul Politehnic (înființat în 1886 pe locul viilor bancherului Polizu), Hotelul Nord (ridicat în 1965 pe terenul unor vechi ateliere CFR și două sinagogi), și însăși Gara de Nord. Cunoscuta anterior drept Gara Târgoviștei până în 1888, aceasta a fost inaugurată de Carol I pe 13 septembrie 1872, odată cu darea în exploatare a liniei ferate București-Ploiești. Gara a fost construită pe o parte a vastului domeniu al familiei Golescu și a trecut prin numeroase transformări succesive.

Dincolo de istoria Gării, în zona Podului Grant, descoperim construcții importante precum fostele Ateliere CFR Grivița, Biserica Sf. Gheorghe Grivița și alte repere care reflectă evoluția istorică și arhitecturală a acestei zone, care a rămas martoră la evenimente semnificative din trecutul Bucureștilor.