Aici la Dealu apare o așezare monahală menționată documentar la 17 noiembrie 1431, așa cum reiese dintr-un document prin care Alexandru I Aldea îi făcea danie mănăstirii două sate. Mănăstirea Dealu inițială fusese probabil întemeiată de către Mircea cel Bătrân.
Mănăstirea a fost reconstruită din temelie, în forma ei actuală, în perioada 1499-1501 și ctitorită de către Radu cel Mare. Construcția ansamblului a fost terminată în timpul domniei lui Vlăduț Voievod, între 1510 și 1512.
Primele cărți tipărite din Țările Române
Aici călugărul sârb Macarie a instalat prima tiparniță din țările române, din ale cărei teascuri a ieșit în 1508 prima carte, un Liturghier. La numai 38 de ani de la inventarea tiparului de către germanul Johannes Gensfleisch, cunoscut și sub numele de Gutenberg († 1468), călugărul Macarie tipărea primele cărți de cult în Țara Românească. La Târgoviște, ieromonahul Macarie a tipărit, în 1508, primul Liturghier din Bisericile Ortodoxe, care va reprezenta prototipul unor viitoare ediții ale Liturghierului în limba slavonă; Octoihul, în 1510, și Tetraevanghelul, în 1512. Ieromonahului Macarie i-au urmat Dimitrie Liubavici și Filip Moldoveanul. Cel dintâi a tipărit cărți liturgice în limba slavonă, în vreme ce al doilea a tipărit, la Sibiu, și primele cărți în limba română.
În 9 iunie 1598 Mihai Viteazul a depus în biserica mănăstirii jurământul de supunere față de împăratul Rudolf al II-lea. Matei Basarab a adus aici tiparnița de la Govora în 1644.
Prima traducere a unei cărți din Apusul Europei
Prima traducere cunoscută în limba slavonă a lucrării Imitatio Christi, datorată boierului cărturar Udriște Năsturel, cumnatul domnitorului Matei Basarab, a fost realizată și tipărită în secolul al XVII-lea, la Mănăstirea Dealu.
În timpul domniei lui Gheorghe Bibescu au fost reclădite încăperile de pe laturile incintei, precum și turnul clopotniței, devenit turnul lui Bibescu.
În 1863 mănăstirea de călugări a fost secularizată.
Mănăstirea Dealu: închisoare si scoală militară
În perioada 1877-1878 fosta incintă monastică a fost transformată în lagăr de prizonieri turci.
În perioada 1879-1883 a funcționat aici o școală divizionară de ofițeri, iar în perioada 1890-1891 un depozit de muniție.
În perioada 1902-1912 construcțiile mănăstirii au servit ca școală de copii de trupă.
Între 1912 și 1940 ea a adăpostit Liceul Militar „Nicolae Filipescu” de la Mănăstirea Dealu, unde a studiat principele moștenitor Mihai al României și, înaintea lui, Corneliu Zelea Codreanu, fondatorul mișcării legionare. Clădirile acestui liceu, care înlocuiseră edificiile fostei mănăstiri, s-au prăbușit la cutremurul din 1940.
Clădirile actualei mănăstiri și renovarea bisericii datează din perioada 1953 – 1959. Prin grija Patriarhului Justinian s-a creat astfel un așezământ de asistență socială pentru preoți și călugări bătrâni, care a funcționat până în 1988.
De ce seamănă Mănăstirea Dealul cu Curtea de Argeș
Fațadele sunt în întregime placate cu piatră fățuită și decorate în două registre cu arcaturi de ciubuce. Acest sistem de decorare în două registre separate de un brâu median va caracteriza monumentele de cărămidă ridicate în cursul secolului al XVI-lea în Țara Românească. În decorul turlelor și cel al fațadei vestice se întâlnesc și ornamente caucaziene, care se vor regăsi mai târziu, cu mai mare densitate, pe fațadele bisericii episcopale de la Curtea de Argeș. Meșterii aduși de Radu cel Mare să zidească Mănăstirea Dealu din Târgoviste sunt aceiași care mai târziu în timpul lui Neagoe Basarab vor zidi Curtea de Argeș
Pictura care împodobise inițial interiorul bisericii, o operă din 1515 a meșterului Dobromir din Târgoviște în colaborare cu Jitian și Stanciu, nu s-a păstrat. În 1985 biserica a fost repictată de arhimandritul Sofian Boghiu.
Pronaosul bisericii adăpostește mormântul lui Radu cel Mare și racla cu capul lui Mihai Viteazul. Sarcofagele din marmură ale acestor voievozi au fost executate între 1912 și 1913 de Frederic Storck.